Sinclair se unió a la academia del Bristol Rovers a los 9 años de edad. Sinclair se convirtió en el segundo jugador más joven en haber debutado con el Bristol Rovers en un partido de Football League Two ante el Leyton Orient el 27 de diciembre de 2004, teniendo en ese momento 15 años y 277 días de edad, luego de haber entrado de cambio por Junior Agogo. wikipedia.org